Du solltest möglichst frühzeitig anfangen, spätestens im November vor dem Jahr der Reise: Manche Angestellte müssen im Dezember ihre gesamte Urlaubsplanung abschließen.
Wenn jemand sofort mit Begeisterung zusagt ohne Details zu wissen und ohne vorheriges Kennenlernen, ist das meines Erachtens kein gutes Zeichen.
Vorheriges Treffen ist wichtig.
Abklären, welche Erfahrungen der andere schon gemacht hat. Manche Leute bekommen in sehr ungewohnten Situationen psychische Probleme.
Abklären, wie der andere fahren möchte: Km-Fresser oder beschaulich unterwegs sein, jeder km mit dem Rad fahren wollen oder bestimmte Strecken überbrücken mit Lkw/Bus und anderes.
Fitnessunterschiede halte ich bei Rücksichtnahme nicht für sooo wichtig, auch nicht Altersunterschiede (Hauptsache, man hat sich etwas zu sagen und kommt gut miteinander aus).