Die Pension, in der ich mehrfach übernachtet habe, würde ich auch wieder aufsuchen. Das Rad steht sicher verstaut auf einer "Zwischenterrasse" im 1. Stock. Der Weg vom Flughafen führt nicht durch steile Gassen und die Betreiber sind total nett. http://www.pousodosanjos.com/

Wenn Du mit der TAP fliegst, dann brauchst Du dein Rad nicht verpacken. KLick
Bei dem Zirkus, den ich in Lissabon erlebt habe, scheint es mir aber notwendig, das nötige Werkzeug griffbereit zu haben, um das Vorderrad auszubauen. Sonst könntest Du mit der Breite des Scanners Probleme bekommen.
Soweit ich weiß, benötigst Du mit allen anderen Fluglinien eine stabile Verpackung.

Es gibt zwischen Carrapateira und Sagres noch ein paar nette Strände, die ich aber aus aktuellem Anlass auf meiner Radtour nicht besucht habe.

Ob Du die Strecke Lissabon-Sagres-Vila Real-Silves-Lissabon in drei Wochen packst, musst Du selber wissen. Mir wäre das zuviel. Ich würde wohl nach Lissabon hin- und ab Faro zurück fliegen wollen. Denk dran, zwischen Faro und Lissabon musst Du dein Rad im Zug oder im Bus zerlegen und verpacken.

Gute Reise!
Jürgen