"Etwas abgefahren": Die kannst du gut verschenken oder auf dem Stadtrad runterfahren, aufder Straße braucht man das grobe Profil nicht.
Ortlieb: Das sich die "kippen" lassen ist mir neu.
"Eine Öse reicht": Gerade im Gelände ist die setlche Belastung für den Träger groß. Da würde ich eher auf Stabilität und Vier-Punkt-Befestigung setzen.
Zelt in der Ortlieb: Musst mal nach dem Volumen und Stangenmaß schauen.
Du musst austesten, was dir individuell liegt - eine Wochendtour bringt dich weiter.