ad 1) Hängt auch davon ab, wie groß der Bogen werden darf/soll, um nach Stuttgart zu gelangen. Würde schon Bühlertal empfehlen, aber ausgefahren fährst du Kurs Südost Richtung Aalen. Du sattelst dann über z.B. nach Abtsgmünd, dann über Leintal bis Leinzell. Je nach Gusto nach Schwäbisch Gmünd und dann Remstalradweg ab. Eine hübsche Variante ist noch via Mutlangen und dann Haselbachtal (teils Piste) nach Lorch im Remstal.

Du hast auch die Möglichkeit Kocherradweg direkt ab Schwäbisch Hall. Da kommst du auch nach Abtsgmünd, sicherlich würde man aber früher abzweigen. So könntest du bei Gaildorf Richtung Fichtenberg und dann Glattenzainbachtal. Südlicher auch über Gschwend Richtung Welzheim. Oder noch südlicher bei Untergröningen nach Leinzell.

ad 2) Solltest du die Wahl haben, dann Glattenzainbach, weil das ein Radpiste ist (schattig), Rauenzainbach ist Straße und auch mal ein paar Autos mehr. Am Ende vom Glattenzainbachtal (Kirchenkirnberg) bist du aber noch nicht oben, Kaisersberg gehts noch weiter auf auf Straße.

ad 3) Kaisersbach - Welzheim, dort führt der Limesradweg nach Lorch. Lorch ist von dort wieder etwas östlich. Ich mag ja das Walkersbachtal, erreichst du entweder über Haghof oder Pfahlbronn ab Welzheim. Wenn du meinen Track kennst, findest du auch den Pistenübergang vom Walkersbachtal quer rüber nach Plüderhausen (Remstal). Dann bist du bereits westlich von Lorch, auch wenn du die Straße Walkersbachtal bis Weitmars ausfährst.

Möglichkeiten gibts noch viele mehr. Du kannst z.B. in Kaisersbach bis Ebnisee, dort dem Wielauftal folgen (zunächst Waldpiste) und via Rudersberg nach Schorndorf, also noch westlicher ins Remstal.