Servus Chris,

ich würde zur Vorbereitung mit dem geplanten Setup einfach einmal eine Wochenendtour starten, die Du so in der Art durch führst, wie Du Deine Reise gedacht hast. Zelt, Hänger, Hund usw.
Um zu schauen, wie Du den Berg hoch kommst, würde sich als Route zb Calw-Bodensee o.ä. anbieten. Oder auch nur irgendwohin in den Südschwarzwald oder ähnlich und retour. Falls Du zb für die Strecke Calw-Karlsruh ein paar gemeine Übungssteigungen suchst, empfehle ich ein paar Schlenker quer zu den Tälern im südlichen Enzkreis. Richtung Berlin wirst Du ja sicher eher eine Strecke über Heilbronn -Hohenlohe-Würzburg - Thüringer Wald legen. Das wird auch eher nicht so sehr eben, auch wenns tendenziell bergab geht.
Energierriegel und vieles andere gibts in Deutschland in jedem Supermarkt, da würde ich nur für einzelne Tage Proviant mitschleppen. Zur Übernachtung sind auch Schutzhütten angenehm(sofern nicht vermüllt), Du kannst sie Dir in Brouter einblenden lassen.
Ansonsten nehme auch ich zur Übersicht immer Papierkarten mit, das funktioniert zudem vollkommen stromfrei.

Gruß

Nat