meiner Meinung nach hasst Du die Schraube zu fest angezogen.
wie Du selbst schreibst, ist der Innensechskant ausgenudelt! Wenn man soviel krauft aufgebracht hat, das dieser kaputt ist, ist es zu fest. Es gibt nämlich keinen richtigen Widerstand beim anziehen. Leider weiss ich nicht, ob Ortlieb ein drehmoment vorgibt, aber wenn mann es soweit anknallt, bis es nicht mehr geht, gilt die alte Regel: "Nach fest kommt ab!"
In Deinem Fall scheint es kurz davor zu sein.

Mal was anderes: wie es scheint hat orlieb die Befestigung geändert. Im Datenblatt steht jetzt auch: Geeignet für Lenker mit 31,8mm, dank kürzbarem Seilzug.
Bei dem Halter vom letzten Jahr ging das noch nicht.
Leider geht das PDF mit der Bedienungsanweisung nicht. Ich erinnere mich leider nicht mehr so genau daran, fand es aber nicht weiter kompliziert. Allerdings hatte Ortlieb auch die zulässige Maximallast der Tasche ggü. den "ganz alten" Haltern (vor 2003) verringert.
job