Für das Hinfliegen spricht noch, dass du von West nach Ost fährst. Somit fährst du mit der vorherrschenden Windrichtung. Bekanntlich liegen wir ebenso wie auch noch Spanien in der sog. Westwinddrift. Da ich selbst mal den Pyrenäenkamm vom Mittelmeer zur Biskaya gefahren bin und dabei viele Passagen mit heftigen Gegenwinden erwischt habe, scheint das auch in der Praxis so zu sein. Auch am Mittelmeer kommt der Mistral oder vent montagne gerne aus Westen aus den Bergen. Winde sind allerdings unberechenbar - und auch wenn du alles planst, kommt er doch immer von vorn!
Psychologisch würde ich auch eher zur Ost-West-Route neigen, weil dabei der Abenteuer- und Entdeckungscharakter sich stetig mit dem sich langsam nähernden Endziel in der Ferne steigert. Wenn du knapp kalkulierst und es gegen Ende der Tour zeitlich eng werden könnte, würde ich allerdings wiederum die West-Ost-Route bevorzugen, um kurzfristig noch mit dem Zug meine Etappe beenden zu können.
Am besten, du fährst hin und zurück mit Rad - du brauchst dich nicht entscheiden und erlebst beide Perspektiven.

... und bekommst keinen Ärger mit Theodor...