Steigungen müsst Ihr nicht berücksichtigen, die gibt es erst auf den letzten Kilometern zur Quelle hin. Das mit dem Wind würde ich auch nicht überbewerten, da der Main doch ziemlich häufig die Richtung wechselt und deshalb auch oft quer zur Hauptwindrichtung (eher westlich) verläuft.
Wenn ich an meine Main-Touren zurück denke, dann fallen mir immer zwei Dinge ein: Es gibt kaum einen Radweg mit so vielen kulturellen Sehenswürdigkeiten und kaum einen, auf dem man soviel Kfz-Verkehrslärm ertragen muss.
Gruß
Uli