Hallo Pingu,
meine erfahrungen mit gamaschen in zwei, drei tagen langahnhaltendem regen bestätigen, was du vermutest: die füße werden trotzdem nass und zwar von unten und teilweise von der seite, durch pfützen sowie gelegentlich überholende LKWs und busse.
ich hatte dann halt immer nasse, einigermaßen warme füße und teilweise zwei paar feuchte schuhe dabei - hätt ich doch die guten alten lederstiefel mitgenommen...

womit wir zurück auf's thema kommen: ich glaube wasserfeste oder zumindest wasserabweisende schuhe bringen dir am meisten, danach kommen wahrscheinlich wasserdichte socken, wegen der teilweise hohen schweißentwicklung wohl innen auch feucht, und dann erst überschuhe oder ähnliches, bei denen man immer das problem hat, dass wenn der schuh einmal nass ist, er da drunter auch nass bleibt. wird halt bloß nicht so kalt da drunter.
als regenhose hab ich eine bundeswehr-"nässeschutzhose", die eigentlich ganz gut dicht hält, jedoch ein bisschen weit geschnitten ist - ist ja aber bei weitem auch keine fahrradregenhose. reicht mir und wird's wohl noch ne weile tun. es kommt halt nicht auf den preis an, sondern auf die funktion und bisschen weiter find ich da manchmal sogar besser, als was feuchtes eng am bein anliegen zu haben.
handschuhe... tja, wenn ich da was optimales wüsste wär ich auch froh.
viele grüße, Richi