Hallo Ralph,
wie einige Vorschreiber, habe ich etwas Schwierigkeiten, den Kurs nachzuvollziehen. Ein gewichtiger Teil führt ja durchs Chianti-Gebiet - also hügelig genug. Warum dann nicht die weiteren südlich von Siena liegenden Hügelgebiete - etwa beim Monte Amiata nutzen, um in die Region vom Monte Argentario am Meer oder am Lago di Bolsena herauszukommen?
Was bewegt dich, den eckigen Kurs über Livorno fahren zu wollen (Fan der dort einst gegründeten Kommunistischen Partei?)?
Orte, die auf deiner Route liegen könnten und einen Besuch wert sind: San Gimignano und Volterra (bei auf einem Hügel). Von Volterra würde sich auch eine Westroute zur Küste bei Cecina anbieten oder eine SSW-Route nach Monterotondo M. bzw. Massa Marittima.
Das positive Urteil über Siena kann ich unterstreichen.