Hallo,
ich würde so an die Planung gehen:

Start und Ziel in Kartensoftware eintragen, dann erstmal schauen, wie weit der direkte Weg ist und erstmal grob von Stadt zu Stadt eine Strecke erstellen.
Dem Zitat nach würde ich mal schauen, wie lang der Weg entlang dem Rhein bis kurz vors Ruhrgebiet ist, dann nach Osten bis Erfurt und dann gen Norden. Könnte aber etwas mehr sein.

Wenn die grobe Strecke steht geht es an die Feinarbeit: Straßen finden, die man befahren kann und den Weg so anpassen, dass man an den Städten vorbei fährt.

Viele Grüße,
Henning