Ein paar Hinweise für die Route Schaffhausen - Winterthur - Steg findest du hier: hier. Ab Steg nach Rapperswil kenne ich die Strecke nicht mehr - der Hügel dort rüber zum Zürichsee ist aber weniger anstrengend als der von mir gefahrene Hulfteggpass Richtung Toggenburg. Rapperswil - Zürich kenne ich nur noch entfernt aus Autofahrerzeiten. Die Strecke ab Schaffhausen bis Winterthur ist ohne harte Steigungen, es gibt nur leichte Auf und Abs. Sofern nicht ohnehin auf Radwegen, gibt es auch wenig Verkehr - Andelfingen schönes Örtchen.

Von Konstanz aus via Frauenfeld nach Winterthur ist landschaftlich langweilig. Die Auffahrten vom Untersee zwischen Konstanz und Stein am Rhein sind meistens relativ steil. Das gilt auch für die Auffahrten bei Bad Säckingen weit im Westen oder die direkte Fahrt von Konstanz via Weinfelden und Wil nach Rapperswil (da ist sogar ein hammerharte Variante denkbar). Der Vorschlag ab Waldshut via Aare und Limmat ist die flachste Variante - aber auch die verkehrsreichste.

Die schönsten Routen nördlich der Grenze liegen im Schwarzwald - das bedeutet aber auch Berge. Die einfache Variante Neckatalradweg (schön), ab Rotteil via VS, Bad Dürrheim, Donaueschingen (nur mäßig) ins Hegau (bedingt schön) ist landschaftlich insgesamt vergleichsweise nur mäßig einzuordnen. Über Messkirch, Stockach ist es schwieriger, aber nicht unbedingt schöner. Weiter östlich gibt es noch ein paar schöne Anfahrten zum Bodensee (Owongen, Salem). Ein paar Steigungen, aber nicht wirklich schwer. Im Zweifel kann man den Bodensee zwischen Meersburg und Konstanz auch mit der Fähre überqueren. Schön ist auch die Route am Gnaden-/Untersee von Radolfzell nach Stein/Rhein - allerdings auch etwas hügelig.