hm,
Deine Idee einen ganzen Kontinent zu bereisen ist gereift, da würde ich auch nicht viel mehr dran ändern.
Meine Frage geht eher dahin, wie Du dorthin kommen möchtest.

Meine Idealvorstellung wäre, von Deutschland aus mit dem Rad nach Lissabon zu reisen und von dort immer nach Osten auf dem 40 Breitengrad nach New York mit einem Frachtschiff.

So kannst Du dich langsam eingewöhnen, bist im Früh-Sommer in Nordamerika, im Winter vielleicht in Mittelamerika und im nächsten Winter an der Magellan Strasse? Wer weiss das schon.
Stefan Zweig hat übrigens ein wunderschönes Buch Über diesen alten Entdecker geschrieben. Der Mann und seine Tat
Beste Grüsse
Jürgen