Hallo, ich bin als Frau zwar nicht mit Prostata-Problemen behaftet, aber ich hatte schon mit chronischer Blasenentzündung zu kämpfen.

"Nie" wieder oder solche Stichworte sollte man streichen. Was ich aber deinem Arzt zugute halten kann ist, es dauert sehr, sehr lange, bis die Empfindlichkeit normalisiert ist und du nicht mehr auf Kältereize reagieren wirst.

Zum Thema Jeans: größter Fehler, den du machen kannst. Baumwolle wärmt fast gar nicht, jede Feuchtigkeit senkt die Wärmekapazität einer Jeans nahe 0. Dann kannste auch nackt radeln.
Ich habe zum Winterradeln eine Stretch-Ski-Hose (Snowboard-Hose). Die ist aus dem gleichen Material wie die Softshell-Jacken. Ist imprägniert, gleichzeitig windstoppende Eigenschaften und wärmt auch gut bei Feuchtigkeit. Je nach Schwitzverhalten könnte es allerdings mit der Transpiration Probleme geben.

KEINE Baumwolle auf den Körper bei feucht-kalter Witterung!
Ziehe dir Sportunterwäsche an oder Microfaser-Wäsche. Das ist besser als Baumwolle, die wie gesagt bei Feuchtigkeit kühlt.

Du solltest auch deine Klamotten wechseln. Rad-Klamotten trocknen und abends wieder an. Wenn die Hose Feuchtigkeit zieht und du dann im Büro/ Uni/ Schule rumsitzt kühlst du mehr aus, als dir lieb ist. Daher auf jeden Fall die Radel-Sachen mit trockenem 2. Satz Tages-Klamotten wechseln.

Letzter Tipp: nicht übertreiben. Dein Körper braucht lange, um mit den Kältereizen wieder normal umzugehen. In diesem Winter würde ich der besonders gefährliche Witterung noch aus dem Weg gehen, und mich langsam herantasten, wo deine "Schmerzgrenze" derzeit liegt. Im nächsten Winter kann die auch schon wieder ganz wo anders liegen oder sich vollkommen normalisiert haben. Aber riskiere KEINE weitere Entzündung! Das verstärkt das Problem auf längere Zeit.