Ich bin zweimal auf Highways per Rad nach Santiago rein- und wieder rausgefahren. Das ging ganz gut, ist aber vielleicht nicht immer unbedingt ein Vergnügen. Seitenstreifen sind in der Regel vorhanden und befahrbar. Auf manchen Strecken gilt offiziell Radfahrverbot, das kümmerte aber nicht mal die Polizei. Ein GPS hatte ich nie, ich bin mit einem simplen Stadtplan (welcher in der Riesenstadt natürlich nicht weit hinaus reicht) und Chile-Karte gefahren, falls nötig kann man auch Leute nach der Richtung fragen.