1. Bis Ende November ist nomalerweise kein Problem.
2. Wie weitgehend die Versorgung mittlerweile verbessert ist, kann ich nicht sagen. Aber nördlich von Chiguana über San Juan zum Salar de Uyuni ist eher einfacher als der südliche Teil.
Zu Geysir El Tatio bin ich mal von San Pedro aus gefahren, dann runter nach Chiuchiu und Calama. Die Versorgung war unproblematischer als auf der bolivianischen Seite.
3. Wichtig ist genug Stauraum für das Wasser. So 12 Liter oder auch mehr sollten es schon sein, das ist aber sehr individuell und hängt auch vom Reisetempo ab. Ich hatte Alles in PET-Flaschen, m.E. praktischer als die Wassersäcke. Thermos hatte ich nie mit und auch nicht vermisst.
4. Benzin würde ich genügend mitführen (ich rechnete in diesen Gegenden mit 1.5 dl pro Tag, ich koche aber auch morgens). Möglicherweise bekommt man in San Juan Nachschub, bin ich mir aber nicht sicher. Ich nutzte immer (wenn möglich bleifreies) Tankstellenbenzin.
Zu 5. und 6. kann ich nichts sagen, über Ollagüe bin ich nie gefahren. Dieselben fantastischen Landstriche wie im Sudlipez wirst du aber wohl kaum haben.

Viel Spass!