Das ruft sonntäglichen Widerspruch in mir hervor.

Immer dem Wasser folgen. Damit ist die Strecke zwar nicht unbedingt kurz, aber ohne jedweden Hügel zu fahren.
Main -> zum Rhein -> bis Duisburg oder Wesel und dann entweder dem Rhein-Herne-Kanal, oder dem Wesel-Datteln-Kanal folgen -> ab Datteln dann entweder konsequent weiter dem Wasser folgen, über Dort-Ems-Kanal -> Mittellandkanal -> Elbe-Seitenkanal -> Hamburg / oder aber man möchte doch nicht ganz ohne ein paar Hügel fahren und folgt ab Datteln dem Datteln-Hamm-Kanal, aber Hamm dann durchs flache Lipper Land und entweder über Bielefeld-Herford zur Weser bei Porta oder Minden, oder aber über Paderborn nach Höxter oder Bad Karlshafen und ab dort der Weser bis Minden. Oder man fährt ab Datteln einmal quer durchs gemütliche Münsterland bis zum Abzweig des Mittellandkanals.

Dem Wasser zu folgen, ist nicht jedermanns Sache, da oft sehr eintönig und eben flach. Aber es ist eben flach.

Könnte man aber auch von Frankfurt ab versuchen. Durch Mittelhessen kommt man ne Weile recht gut mit recht harmlosen Hügeln hin, dann rüber zur Fulda. Einmal muss man eine Wasserscheide überqueren, das geht nicht anders.
Öh, Natash und noch 2 oder 3? Weitere, sind doch zum Bielefelder Forumstreffen einen insgesamt recht flachen Track gefahren. Wenn der noch Online oder abfragbar ist, kann man da vielleicht auch einiges an Anregungen finden.