Zu Frage 1 kann ich dir mit eigenen Erfahrungen nicht helfen. Aber damit dies andere können, solltest du vielleicht schreiben, wievielfach die Schaltug ist. Zweifach bekommt man vorn erfahrungsgemäß mit so ziemlich allem zusammengefrickelt, bei Dreifach wird es schwieriger und es kommt drauf an, welche Ansprüche du an die Schaltperformance hast.

Frage zwei kann man kurz beantworten: Doppeltes nein.
Es gab mal rennlenkertaugliche Hydraulibremshebel von Magura. Nannte sich HS66 bzw. HS77 (mit einer rennbremsähnlichen Bremszange). Letztens wurden die Teile gebraucht aber zu Mondpreisen gehandelt.
Allerdings gibt es nun hydraulisch angesteuerte Scheibenbremsen für den Renner. Wenn schon umrüsten, dann würde ich sowas nehmen. Außerdem gibt es Mechanik-Hydraulik- Konverter, die für viele Umbauideen in Frage kämen. Aber auch sauteuer (so ab 300€).
Die Bremshebelverlängerung für den Oberlenker gibt es nicht, kenne ich nur von den alten Rennbremsen ohne Schaltfunktion. Am ehesten ließe sich dein Bremswunsch mit mechanischen Rennbremshebeln, Oberlenkerzusatzbremshebeln und damit dann angesteuerter Konertereinheit realisieren. Ob es einen Konverter gibt, der mit den HS33-Bremszangen funktioniert, weiß ich allerdings nicht.