Hallo Gori,
zu liegeradspezifischen Fragen bezüglich Bahn kann ich leider nichts beitragen, wohl aber zu den Fragen rund um PL und LT/LV.

Zu 1.: Wenn du "nur" gerade durch fahren willst, lohnt es sich nicht. Wenn du noch ein paar Tage im Hinterland der Exklave verbringen willst, so ist es sicher nett. Rechne aber nicht mit gut ausgebauten bzw. Straßen in sehr gutem Zustand.

Zu 2.: Du kannst bis Suwalki oder Bialystok sicher via Berlin u. Warschau anreisen. Wir sind 2014 von Köln via Wroclaw nach Danzig und retour von Bialystok via Warschau gefahren, zu der Zeit fuhren ja noch die Nachtzüge. Daher musst du vermutlich schon eine Übernachtung irgendwo einkalkulieren.
Alternativ kann man mit der Fähre von Kiel nach Klaipeda fahren Klick, oder von Travemünde nach Liepaja (LV) Klick.
Die Fähre von Travemünde nach Ventspils wurde leider zum Ende letzten Jahres eingestellt.
Die Fähre nach Liepaja der Stena-Line wurden angeblich renoviert, wir waren da 2016 nicht so sehr angetan von. Würde daher eher die Fähre nach Klaipeda nehmen. Oder hin die eine, zurück die andere.

Zu 3.: Also wir hatten 2016 keine Probleme, hatten nur die erste Unterkunft (Hütte auf nem CP bei Ventspils), sowie 2 Nächte in einem kleinen Hotel in Riga und die letzte Unterkunft (Ferienwohnung in Ventspils) vorgebucht. Alle anderen am Abend vorher nur anvisiert (meist CP). Überlaufen war da eigentlich nur die Region Klaipeda, Nida (beides wochentags noch halbwegs erträglich), sowie der Ort Palanga (Tourihochburg, grausam...). Alles andere war noch gut erträglich.

Zu 4. + 5.: Tipps u. Infos hätte ich da reichlich...
War ja schon ein paar Mal in LT/LV unterwegs. Wenn du ein bissl im Bereich "Länder" suchst, findest da einiges an Infos...