Moin moin.
Die Aussage Deines Händlers ist ziemlicher Quatsch.
Ich selber fahre zwar auch Radhosen (auch Winterteile) mit Trägern, bin aber darüber absolut nicht glücklich. Wenn die Hose keinen Reissverschluß hat (wie zweie meiner Nichtwinterhosen) wird das kleine Geschäft recht umständlich. Dazu kommt die recht umständliche Prozedur im Winter, wenn man mehrere Schichten trägt, dass man fast alle erstmal ausziehen muss ehe man sich auf kalten Toiletten erleichtern kann...

Zur Rein/Raus-Frage:
Ich handhabe das im Winter so, dass das Trickot/Unterhemd unter die Träger kommt. Die Trickots sind nicht so lang, dass diese dabei stören. In den restlichen Jahreszeiten wird das Trickot über der Hose getragen. Für den Windschutz sind Jacke/Langramtrickot etc. zuständig, nicht der recht dünne Stoff der Hose. Mit einer eng anliegenden Jacke darüber besteht auch keine Gefahr, dass der Wind ins Shirt fährt.

Hoffe, ein wenig geholfen zu haben

Gruß