Das Thema Baumwolle/Kattun/Cotton ist wirklich ein Thema für sich. Die Baumwolle hat erst hier nach dem Krieg große Verbreitung gefunden (die USA haben ja bekanntlich große Cottonfields und die Ernte muss ja irgendwo hin) und hat die Pflanzenfaser Hanf weitgehend verdrängt - aber wie gesagt ein Extra-Thema.

Im Winter trage ich bei trockener Kälte Cordhosen und je nach Themperatur eine lange oder halblange Wollunterhose drunter.
Bei feuchter Kälte zieh ich die Thermohose vor (mit Wollunterwäsche)

Arbeitest du im Büro? Dann eignen sich auch Stoffhosen auch Schurwolle - da gibt es auch moderne Modelle, die nicht so altbacken daherkommen.

Gute Woll-Unterwäsche gibt's z.B. bei Dilling oder auch bei Decathlon . Icebreaker ist auch sehr gut, aber teurer. Wenn du mal in deine Suchmaschine der Wahl "Wolle Unterwäsche eingibst, findest du viele Hersteller!

Eine Überhose eignet sich m.E. nur bei plötzlich einsetzendem Schnee-/Regenfall.

Aber wie Hilde schon schrieb: Jeans sind für den Winter absolut ungeeignet - vor Allem, wenn man/frau empfindlich ist.