Ja, ich: o2 XDA orbit (alt) und HTC Touch pro 2. Software im Einsatz: Navicomputer, Twonav, GPS-Mate, GPS tuner... Am PC: Mobile Atlas Creator, GPS-Mate, Navimapper, CompeGPS Land...
Mit einem HTC Touch Diamond 2 bist Du doch für den Anfang bestens versorgt, solange Du keine Extremreisen machst. Du benötigst eine brauchbare, möglichst wasserdichte Halterung (bei mir Kuhnelektronik Navicase bike ext). Unbedingt auch einen leistungsstarken Zusatzakku, weil der integrierte mit 1100 mAh nur wenige Stunden GPS-Betrieb schafft und die Ladeleistung des Nabendynamos bei 12 km/h zu gering sein wird. Wir hatten das Thema kürzlich unter dem Stichwort "Pufferakku". Eine große Speicherkarte wäre auch nützlich (maximal 16 GB?).
Als Software empfehle ich für den Anfang: Navicomputer. Wenige, aber ausreichende Funktionen. Absolut zuverlässig auch mit den allergrößten Karten. Karten OSM lassen sich mit dem eigenen Navimapper oder dem Mobile Atlas Creator erzeugen. Spende an den Autor erbeten.
Am anderen Ende: Für 49 EUR (Kreditkarte nötig) gibt es die TwoNav-Software für Windows Mobile-Smartphones/PDA, zuzüglich rund 90 EUR für die Vollversion von CompeGPS Land (Basisversion ist aber kostenlos). Du kannst das Programm in vollem Umfang vorher testen. Lediglich die Anzeige der Karten wird teilweise abgedeckt.